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Anna Olskog est enseignante dans une école primaire et présidente du Swedish Teachers' Union (Syndicat des enseignant∙e∙s suédois∙es, STU) depuis mai 2024. Avant cela, elle était active dans le travail syndical au plan local, en tant que présidente du STU à Umeå. Depuis 2018, elle travaille au niveau national en tant que membre du bureau exécutif du syndicat.